Амінометилювання умбеліферону за участю аміноспиртів.

Анотація

Як відомо, амінометилювання фенолів за участю аміноспиртів протікає неоднозначно і супроводжується утворенням різноманітних продуктів реакції, що залежить від умов проведення реакції та структури вихідних речовин. Метою даної роботи було вивчення взаємодії умбеліферону (7-гідроксикумарину) з 1,ω-аміноспиртами в умовах реакції Манніха.

Як виявилось, реакція Манніха за участю аміноетанолу та надлишку формаліну в пропанолі-2 в присутності каталітичної кількості 4-N,N-диметиламінопіридину (DMAP) супроводжується утворенням 7-гідрокси-8-(1,3-оксазолідин-3-ілметил)-2H-хромен-2- ону 2 та 9,10-дигідро-2H,8H-хромено[8,7-e][1,3]оксазин-2-ону 3.