Синтез 1,2,4-триазолов из аренальазинов хинонов.
Анотація
Известно, что производные 5-меркапто-1,2,4-триазолов обладают широким спектром биологической активности, в том числе фунгицидной и цитостатической. Кроме того, 3-амино-5-меркапто-1,2,4-триазол и его производные применяются в промышленности в качестве ингибиторов коррозии металлов. Методы синтеза соединений этого ряда весьма разнообразны, но в большинстве случаев многостадийны и предполагают использование труднодоступных реагентов. Поэтому разработка простой и эффективной методики синтеза замещенных 5-меркапто-1,2,4-триазолов представляет практический интерес.
Ранее нами было описано образование триазолового цикла при взаимодействии аренальазинов хинонов с моноалкиламинами. Такое необычное для хиноидных систем протекание реакции с нуклеофилами обусловлено склонностью аренальазинов хинонов к реакциям 1,8-присоединения вместо классических схем 1,4- и 6,3-присоединения. Перечисленные факты позволяли предполагать образование циклических продуктов при взаимодействии аренальазинов хинонов с роданидами.