Дослідження стану тетрабутиламоній хлориду як каталізатору розкриття оксиранового циклу бензойною кислотою
Анотація
Висока реакційна здатність оксиранів зумовлює їх широке використання в синтезі лікарських препаратів, речовин медичного призначення, полімерних композицій для герметиків, клеїв, пластифікаторів. Для створення синтетичних капсул на основі оксиранів як синтонів, подальша трансформація яких регіоселективно призводить до утворення необхідних структур, базовими виступають дослідження механізмів запланованих перетворень. До однієї з практично значущих відноситься реакція 2-(хлорметил)оксирану (епіхлоргідрину, ЕХГ) з протоновмісними реагентами, зокрема спиртами, фенолами, карбоновими кислотами. Ефективними каталізаторами цієї реакції виступають солі тетраалкіламонію. З урахуванням невисоких основних і нуклеофільних властивостей аніонів солей, важливим є дослідження механізму їх каталітичної дії. Встановлено, що розкриття циклу оксирану відбувається за механізмом бімолекулярного нуклеофільного заміщення.