Особливості препаративного нітрування пара-ксилолу.
Автор(и)
M. Yu. Rodyhin
Інститут органічної хімії НАН України, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії
ім. Л. М. Литвиненка НАН України
O. V. Bondarenko
Інститут органічної хімії НАН України, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії
ім. Л. М. Литвиненка НАН України
Ya. S. Borodkin
Інститут органічної хімії НАН України, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії
ім. Л. М. Литвиненка НАН України
T. S. Koval
Інститут органічної хімії НАН України, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії
ім. Л. М. Литвиненка НАН України
D. S. Stepanova
Інститут органічної хімії НАН України, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії
ім. Л. М. Литвиненка НАН України
K. S. Yutilova
Донецький національний університет імені Василя Стуса
Анотація
Похідні пара-ксилолу нині набули не лише значення сировини багатотонажної хімічної промисловості, але й важливих прекурсорів в багатьох процесах органічного синтезу, зокрема конструювання диметилзаміщених гетероциклічних систем з потенційною біологічною активністю. Першою стадією функціоналізації пара-ксилолу є процес нітрування шляхом повільного додавання 4–5-кратного надлишку (що, вочевидь, обумовлено гідратацією кислоти водою, утвореною в результаті реакції) димлячої нітратної кислоти до охолодженого (T ≤ 5 ºC) субстрату (шлях І). Процес дозволяє здобуття 2-нітро-пара- ксилолу з препаративними виходами 60–72 %, але є ускладненим багатьма факторами, зокрема, значною екзотермічністю реакції, відчутним внеском окиснення та смолування субстрату й бічних продуктів на початкових етапах, коли взаємодія відбувається в умовах фактично гетерогенної системи (температура реакції є нижчою за температуру топлення пара-ксилолу).
