Ефективний синтез фторалкільованих імідазо[1,2-a][1]бензазепінів

Abstract

Нами запропоновано новий препаративно зручний підхід до синтезу біоперспективних 1-фторалкільованих-2,4,5,6-тетрагідро-1H-імідазо[1,2- a][1]бензазепінів, який базується на хемоселективній фоторедокс-каталізованій фторалкілуючій циклізації N-аліл-4,5-дигідро-3H-бензо[b]азепін-2-амінів в присутності органокаталізатора. Використання порівняно недорогих перфторалкіл йодидів (IRf) як джерела фтору, м’які умови реакції і широкий діапазон введення замісників, робить цей метод дуже привабливим для отримання імідазобензазепінів з різноманітними фторованими фрагментами. Варто зазначити, що запропонований підхід є синтетичною реалізацією органофоторедокс фторалкілуючої циклізації N-аліл-4,5-дигідро-3Hбензо[b]азепін-2-амінів за рахунок тандемної побудови двох зв’язків : карбон-карбон та карбон-нітроген, формування яких при застосуванні класичних протоколів часто є досить важкодоступним, а у деяких випадках взагалі неможливим.